Ettekanne alkoholide keemilistest omadustest. Alkoholide omadused

Alkoholide klassifikatsioon1
Loodus
süsinik
radikaalne
2
3
Arvestuses
hüdroksüül
rühmad
Loodus
vesiniku aatom,
mis
ühendatud
hüdroksüül
Grupp

Alkoholi klassifikatsioon
Süsinikradikaali olemuse järgi
Pealkiri
ALKOHOL
Lisage oma tekst
CH3-CH2-CH2-OH
CH2-OH
Piirang
aromaatne
CH2-CH-CH2-OH
Piiramatu

R(OH)x
Alkanoolid
Alkenoolid
Alkinoolid
Fenoolid
Tsükloalkonoolid
Vastavalt süsivesinikradikaali olemusele, millega see on seotud
alkoholide hüdroksüülrühma klassifikatsioon on sama, mis
süsivesinike klassifikatsioon.

Alkoholi klassifikatsioon
hüdroksüülrühmade arvu järgi
Pealkiri
ALKOHOL
Lisage oma tekst
CH2-CH-CH2-OH
I
I
I
OH OH OH
CH3-CH2-CH2
I
Oh
monatoomiline
(etanool)
CH2-CH-CH2-OH
I
I
OH OH
Diatoomiline
(etüleenglükool)
Kolmeaatomiline
(glütserool)

Alkoholi klassifikatsioon
aatomi olemuse järgi, millega
seotud hüdroksüülrühm
Pealkiri
ALKOHOL
Lisage oma tekst
CH3-CH2-CH2
I
Oh
Esmane
(butanool - 1)
CH3-CH2-CH-OH3
CH3
I
CH3-C-CH3
I
Oh
I
Oh
Tertsiaarne
(2-metüülpropanool-2)
Sekundaarne
(butanool - 2)

Metüülalkohol
CH3-OH - metanool
Etanool
C2H5-OH - etanool
propüülalkohol
CH3-CH2-CH2-OH - propanool
Butüülalkohol
CH3-CH2-CH2-CH2-OH - butanool
Alkanoolid moodustavad üldvalemiga homoloogse seeria
CnH2n+1OH (n=1,2,3,:N). Alkanoolide nimetused süstemaatilise nomenklatuuri järgi ehitatakse üles vastavate alkaanide nimedest lisades sufiksi "ol"

CH3-OH - metanool
C2H5-OH - etanool

Alkoholide isomeeria

Alkanoole iseloomustab kahte tüüpi isomeeria:
hüdroksüüli positsiooni isomeeria
rühmad süsinikuahelas
Alkaanid
süsiniku skeleti isomeeria.

Hüdroksüülrühma asukoha isomeeria süsinikuahelas

CH3-CH2-CH2-OH propanool
n-propüülalkohol
CH3-CH-CH
l
Oh
propanool-2
(isopropüülalkohol)

CH3-CH2-CH2-CH2-OH butanool-1 (n-butüülalkohol)

Süsiniku skeleti isomeeria
CH3-CH2-CH2-CH2-OH
butanool-1
(n-butüülalkohol)
CH3-CH-CH2-OH
l
CH3
2-metüülpropanool-1
(isobutüülalkohol)
Esimene alkoholidest, mida iseloomustavad
mõlemat tüüpi isomeeria on butanool

Alkoholide füüsikalised omadused

Alkanoolid on värvitud vedelikud või kristalsed
iseloomuliku lõhnaga ained. Homoloogilise esimesed liikmed
sarjad on meeldiva lõhnaga, butanoolidel ja pentanoolidel lõhn
muutub ebameeldivaks ja tüütuks. Kõrgematel alkanoolidel on
meeldiv aromaatne lõhn.

Keemistemperatuur

Alkoholide keemistemperatuur
Alkoholi nimi
Valem
Keemistemperatuur
Metüül (metanool)
CH3OH
64,7
Etüül (etanool)
C2H5OH
78,3
Propüül (propanool)
С3Н7ОН
97,2
Butüül (butanool-1)
C4H9OH
117,7
Amüül (pentanool-1)
C5H11OH
137,8

Alkoholide kõrge keemistemperatuur on seletatav sellega
märkimisväärne
molekulidevaheline
interaktsiooni
–
molekulide seos, mille võimalikkust selgitatakse
O-H sideme polaarsus ja jagamata elektrooniline
hapnikuaatomite paarid. Seda interaktsiooni nimetatakse
vesinikside

Etanooli molekuli struktuur

H
H
δ-
H–S–S
KOHTA
|
H
H
H
Etanooli molekulis süsinikuaatomid
vesiniku ja hapnikuga seotud
ainult üksikvõlakirjad. Kuna
elektronegatiivsus
hapnik on elektronegatiivsem kui süsinik ja vesinik,
C– sidemete ühised elektronpaarid
O ja O - H on nihutatud küljele
hapniku aatom. Selle peale tekib
osaliselt negatiivne ja
aatomid
süsinik
Ja
vesinik
osalised positiivsed laengud.

Alkoholide keemilised omadused

Reaktiivsus
alkoholid
olemasolu nende molekulides
polaarsed sidemed,
võimeline lõhkema
heterolüütiliselt
mehhanism.
Alkoholid on nõrgad
happe-aluse
omadused

Reaktsiooni tüübid

Reaktsioonid
oksüdatsioon
asendusreaktsioon
vesiniku aatomid
OH rühmad
asendusreaktsioon
vesiniku aatomid OH
rühmad
Reaktsioon
dehüdratsioon
(lõheneb
vee molekulid)
Alkanoolid on iseloomustatud
4 tüüpi reaktsioone:

Vesiniku asendusreaktsioon -OH rühmad

C2H5OH + Na → C2H5ONa + H2
C2H5ONa + H2O → C2H5OH + NaOH
Kuidas reageerivad alkanoolid nõrkade hapetega
leelismetallid. Saadud
nimetatakse alkoholide metallide derivaate
alkoholaadid.

Asendusreaktsioon –OH rühmad

Suurim praktiline väärtus teise reaktsioonidest
tüüpi on hüdroksüülrühma asendusreaktsioonid
halogeenid. Seda reaktsiooni saab läbi viia koos
toime erinevate vesinikhalogeniidhapete alkanoolidele

Alkanoolide reaktsioonid
R - OH + H - X ↔ R - X + H2O
Alkanoolide reaktsioonivõime
R3C - OH > R2CH - OH > RCH2 - OH
Reaktsioonivõime HX
HI > HBr > HCl > HF
Alkanoolide reaktsioon vesinikhalogeniidhapetega on
pööratav. Selle voolu efektiivsus sõltub struktuurist
alkanool, vesinikhalogeniidi olemus ja tingimused.
Kõige aktiivsemad selles reaktsioonis on tertsiaarsed
alkanoolid ja vesinikjodiidhape

Reaktsioonide läbiviimine eksperimentaalselt

Dehüdratsiooni reaktsioon

Alkanoole iseloomustavad kahte tüüpi reaktsioonid
dehüdratsioon:
- intramolekulaarne
Ja
- molekulidevaheline
Molekulaarse dehüdratsiooniga moodustuvad alkeenid, molekulidevahelised - lihtsad
eetrid.

Alkanoolide intramolekulaarne dehüdratsioon
saab läbi viia neid kuumutades
kontsentreeritud H2SO4 liig temperatuuril 150-200ºС või alkoholide kaudu
ülekuumutatud tahked katalüsaatorid.

Zaitsevi reegel

CH3 - CH - CH - CH2
H
90%
CH2-CH = CH-CH3
|
TEMA
H
100%
CH3-CH2-CH = CH2
Intramolekulaarne
dehüdratsioon
asümmeetriline
alkanoolid kulgevad vastavalt Zaitsevi reeglile,
mille kohaselt vesinik eraldub peamiselt
kõige vähem hüdrogeenitud süsinikuaatom ja moodustub
stabiilsem alkeen.

Sekundaarsete alkoholide dehüdratsioon

Sekundaarsete alkoholide dehüdratsioon
Võib olla
erinevate ümberkorralduste käik, mis viivad
alkeenide isomeerse segu saamine.

Etüülalkoholi nõrgema kuumutamisega väävelhappega
moodustub dietüüleeter. See on lenduv, väga tuleohtlik
vedel. Dietüüleeter kuulub eetrite klassi -
orgaanilised ained, mille molekulid koosnevad kahest
hapnikuaatomi kaudu seotud süsivesinikradikaalid.
Üldvalem R-O-R

Oksüdatsioonireaktsioonid

Alkoholide oksüdeerumine toimub ka tugevate oksüdeerivate ainete toimel. Iseloom
saadud tooted määratakse kraadi järgi
alkoholide asendamine, samuti kasutatavate ainete olemus
oksüdeeriv aine

Hapnikku sisaldavad orgaanilised ained, samuti
süsivesinikud põlevad õhus või hapnikus
veeauru teket ja süsinikdioksiid. Põlemine
Seetõttu on alkoholid väga eksotermiline reaktsioon
neid saab kasutada kui
kõrge kalorsusega kütus.
CnH2n+1OH+O2
nCO2+(n+1)H2O+Q

Primaarsete alkoholide oksüdeerimine karboksüülhapeteks
tekib HNO3 või kaaliumpermanganaadi toimel
aluseline keskkond.
Sekundaarsete alkoholide oksüdeerimine viib nende moodustumiseni
vastavad ketoonid.

Alkoholide oksüdeerimine vaskoksiidiga viib moodustumiseni
aldehüüdid

Tertsiaarseid alkohole saab oksüdeerida ainult rasketes tingimustes, kui
tugevate oksüdeerivate ainete toime. Reaktsioonidega kaasneb paus
C - C sidemed α-süsiniku aatomitel ja segu moodustumine
karbonüülühendid

Metanool ja etanool

Metanooli saadakse süsinikmonooksiidi (II) CO hüdrogeenimisel. IN
Praeguseks on välja töötatud meetod metanooli osaliseks tootmiseks
süsinikdioksiidi taaskasutamine. See kasutab rohkem
odav süsinikku sisaldav tooraine, kuid vajalik suur maht
vesinik.
CO+2H2
CO2+3H2
250-3500C, 5-30MPa
ZnO+ZnCr2O4
t0
kass
CH3OH
CH3OH+H2O

Üksikute esindajate taotlus

Etanooli kasutamine

Kõige tavalisem meetod etanooli tootmiseks
on monosahhariidide ensümaatiline lagundamine.
С6H10O5)n+nH2O
zymase
C6H12O6
2С2Н5OH+2CO2

Maailmas toodetakse metanooli umbes 10 miljonit tonni aastas, etanooli
toodetud umbes
rohkem tellimust. metanool ja
etanooli kasutatakse kui
lahustid ja toorained orgaanilises sünteesis. Pealegi
etanooli kasutatakse toidus
tööstusele
Ja
V
ravim.

Pea meeles

Vesinikside on side aatomite vahel
ühe molekuli vesinik ja aatomid, millel on suur
teise molekuli elektronegatiivsus (O, F, N, Cl).
Esterdamisreaktsioon - alkoholide koostoime orgaaniliste ja anorgaaniliste hapetega
estrite moodustamiseks.

slaid 2

Alkoholid (alkanoolid) -

orgaanilised ained, mille molekulid sisaldavad ühte või mitut hüdroksüülrühma (-OH rühma), mis on ühendatud süsivesinikradikaaliga R süsivesinikradikaali -OH hüdroksüülrühmaga

slaid 3

Kirjutage etaani struktuurivalem ja asendage üks vesinikuaatom OH-rühmaga:

CH3-CH2-OH

slaid 4

Küllastunud ühehüdroksüülsete alkoholide üldvalem:

R-OH, kus R on radikaal

slaid 5

slaid 6

Alkoholide nomenklatuur.

vali pikim hüdroksüülrühmi sisaldav süsinikuahel; nummerdame süsinikuaatomid küljelt, millele see on lähemal - OH; märkige radikaalide asukoht ja nimi; anname süsivesiniku nimetuse, lisades järelliide –oli märgime süsinikuaatomi arvu, mille juures asub -OH rühm süsivesinikradikaal + OL CH3-CH-CH2-OH │ CH3 2- metüülpropanool-1

Slaid 7

Andke ainetele nimi

CH3-CH2-CH2-CH2-OH CH3 - CH-CH2-CH2-OH │ CH3 CH3-CH2-CH2-CH3 │ OH CH3 │ CH3- C - CH3 │ OH

Slaid 8

Küllastunud ühehüdroksüülsete alkoholide homoloogne seeria

CH3OH metanool CH3-CH2-OH etanool CH3-CH2-CH2-OH propanool CH3-CH2-CH2-CH2-OH butanool

Slaid 9

Alkoholi saamine.

1. Alkeenhüdratsioon: CH2=CH2+ H2O →CH3-CH2-OH 2. Glükoosi fermentatsioon: C6H12O6→2C2H5OH + 2 CO2

Slaid 10

Alkoholide kasutamine.

slaid 11

slaid 12

Uue materjali õppimine.

Plaan: 1. Ühehüdroksüülsete alkoholide keemilised omadused 2. Etanooli mõju inimorganismile 3. Keemiline eksperiment "Etanooli mõju valgu molekulidele." 4. Mitmehüdroksüülsete alkoholide keemilised omadused 5. Õpilaste otsingutegevused. Eksperimentaalne osa. 5. Õpilaste uurimistegevus "Kosmeetikatoodete kvaliteedikontroll glütseriini olemasolu kohta nende koostises" 6. 5-minutilise essee kirjutamine.

slaid 13

Funktsionaalrühm on aatomite kogum, mis määrab tunnuse Keemilised omadused selle ainete klassi.

Alkoholide reaktsioonivõime ennustamine

Slaid 14

Funktsionaalrühm sisaldab tugevalt elektronegatiivset hapnikuaatomit, seega on C - O ja O - H sidemed kovalentsed polaarsed. Side on hüdroksüülrühmas polaarsem.

H H-C-O-H H Keemilistes reaktsioonides võib see prootoni elimineerimisega puruneda, s.t. alkoholid on nõrgalt happelised. Alkoholide reaktsioonivõime ennustamine

slaid 15

Alkohole võib pidada nõrkadeks alusteks, sest kui süsinikuaatomit rünnatakse negatiivselt laetud osakese poolt, katkeb C-O side ja OH-rühm lahkub - toimub nukleofiilne asendus.

H H-C-OH H Alkoholid- amfoteersed ühendid

slaid 16

Alkoholid Happelised omadused Põhiomadused Amfoteersed omadused

Slaid 17

Alkoholide keemilised omadused

1. Alkoholide koostoime leelismetallidega Vee interaktsioon leelismetallidega 2C2H5OH + 2Na → 2C2H5ONa + H2

Slaid 18

2. Alkoholide koostoime orgaaniliste hapetega (esterdamisreaktsioon):

O C2H5 - O - + - C - CH3 → H - O alkohol karboksüülhape H H2O + O - O - - C -CH3 Ester H H - O H2SO4 konts. С2Н5 Alkoholide keemilised omadused

Slaid 19

3. Koostoime vesinikhalogeniididega.

C2H5OH + HBr = C2H5Br + H2O Alkoholide keemilised omadused

Slaid 20

Ühehüdroksüülsete alkoholide keemilised omadused

4. Alkoholi põletamine С2Н5ОН + 3О2 = 2СО2 + 3 Н2О

slaid 21

Tankla Brasiilias

Brasiilia pole kuulus mitte ainult jalgpalli poolest. See on esimene riik, kes mõistab, et alkohol põleb hästi mitte ainult löökides. Tänapäeval on selles riigis kogu autokütus bensiini ja etanooli segu - "gasohol" (lühend sõnadest "bensiin" - bensiin ja "alkohol"), mis sisaldab 22% veevaba alkoholi.

slaid 22

Alkoholide keemilised omadused

5. Alkoholide oksüdeerimine

slaid 23

Alkoholide keemilised omadused Alkoholide füsioloogiline mõju inimorganismile.

slaid 24

Keemiline eksperiment "Etanooli mõju valgu molekulidele"

Katse eesmärk on välja selgitada etanooli mõju valgu molekulidele. juhiste kaart. Valgulahus katseklaasides kana muna. Valage esimesse katseklaasi 1-2 ml vett ja teise sama palju etanooli. Pange tähele muudatusi mõlemas torus. Leidke seletus käimasolevatele muutustele Milliseid inimese süsteeme ja organeid etanool mõjutab?

Slaid 25

Alkoholide keemilised omadused

6. Kvalitatiivne reaktsioon etanoolile C2H5OH + 6NaOH + 4I2 = CHI3 + HCOONa + 5 NaI + H2O

slaid 26

Millised on ühehüdroksüülsete alkoholide keemilised omadused?

Happelised omadused Põhiomadused Oksüdatsioonireaktsioonid Kvalitatiivne reaktsioon Jodoformi test 1. Põlemine 2. Oksüdatsioon Koostoime vesinikhalogeniididega. Koostoime leelisega. metallist. 2. Esterdamine

Slaid 27

Kas need omadused on iseloomulikud mitmehüdroksüülsetele alkoholidele?

Slaid 28

Mitmehüdroksüülsete alkoholide keemilised omadused

Glütserooli ja naatriumi koostoime: 2CH2OH -CHOH-CH2OH + 6Na = 2CH2ONa -CHONa-CH2ONa + 3H2 naatriumglütseraat

Slaid 29

Esterdamisreaktsioon CH2OH - CHOH - CH2OH + 3HNO3 = CH2NO2 - CH NO2 - CH2 NO2 + 3H2O nitroglütseriin

slaid 30

probleemne küsimus Kas uute keemiliste omaduste ilmnemine põhjustab hüdroksorühmade arvu suurenemist mitmehüdroksüülsete alkoholide molekulides? CH2OH - CHOH - CH2OH

Slaid 31

Kvalitatiivne reaktsioon mitmehüdroksüülsetele alkoholidele.

CH2 - OH CH2 - O Cu CH - OH + Cu (OH2) CH - O + H2O CH2 - OH CH2 - OH glütserool-vaskglütseraat (helesinine)

slaid 32

Mitmehüdroksüülsete alkoholide keemilised omadused:

Happelised omadused Põhiomadused Oksüdatsioonireaktsioonid Kvalitatiivne reaktsioon Glütseriin + Cu(OH)2 helesinine värvus Põlemine Oksüdatsioon KMnO4 Koostoime halogeniididega. 2. Esterdamine Koostoime leelisega. metallist. 2. Lahustumatu alusega

Slaid 33

Eksperimentaalne tegevus

Välja anti kolm nummerdatud katseklaasi. Iga tuub sisaldab värvituid lahuseid. Ülesanne: Määrake antud lahuste hulgast glütseriin

slaid 34

Glütseriini kasutamine

Slaid 35

Uuring: "Kvaliteedikontroll"

Kuidas empiiriliselt et teha kindlaks, kas see toode sisaldab glütseriini? Koostage uurimisalgoritm.

slaid 36

Järeldus:

Hüdroksorühmade arv mõjutab alkoholi omadusi (vesiniksidemete tõttu); Ühe- ja mitmehüdroksüülsete alkoholide üldised omadused tulenevad funktsionaalrühma -OH olemasolust; Mitmehüdroksüülsete alkoholide näitel oleme veendunud, et kvantitatiivsed muutused muutuvad kvalitatiivseteks muutusteks: hüdroksüülrühmade kuhjumine molekulis tõi kaasa alkoholide uute omaduste ilmnemise võrreldes ühehüdroksüülsete alkoholidega – vastastikmõju lahustumatute alustega.

Slaid 37

Peegeldus

Mis sind tänases tunnis enim huvitas? Kuidas omandasite õpitud materjali? Millised olid raskused? kas sul õnnestus neist jagu saada? Kas tänane tund aitas teil teemaga seotud probleeme paremini mõista? Kas tänases tunnis saadud teadmised on sulle kasulikud?

Slaid 41

Probleemi lahendamine (valikuline)

1. Kirjutage reaktsioonivõrrandid, mille abil saab teisendusi läbi viia, ja märkige nende realiseerimise tingimused: + H2O + HCl + H2O t

Slaid 42

Tänan teid õppetunni eest

Vaadake kõiki slaide