Presentazione sulle proprietà chimiche degli alcoli. Caratteristiche degli alcoli

Classificazione degli alcoli1
La natura
carbonio
radicale
2
3
Nel conteggio
idrossile
gruppi
La natura
atomo di idrogeno,
Quale
collegato
idrossile
gruppo

Classificazione dell'alcool
Dalla natura del radicale di carbonio
Titolo
ALCOOL
Aggiungi il tuo testo
CH3-CH2-CH2-OH
CH2-OH
Limite
aromatico
CH2-CH-CH2-OH
Illimitato

R(OH)x
Alcanoli
Alchenoli
Alchinoli
Fenoli
Cicloalconoli
Secondo la natura del radicale idrocarburico a cui è associato
la classificazione del gruppo ossidrile degli alcoli è la stessa di
classificazione degli idrocarburi.

Classificazione dell'alcool
dal numero di gruppi idrossilici
Titolo
ALCOOL
Aggiungi il tuo testo
CH2-CH-CH2-OH
IO
IO
IO
OH OH OH
CH3-CH2-CH2
IO
OH
monoatomico
(Etanolo)
CH2-CH-CH2-OH
IO
IO
OH, OH
biatomico
(glicole etilenico)
Triatomico
(glicerolo)

Classificazione dell'alcool
dalla natura dell'atomo con cui
gruppo idrossile legato
Titolo
ALCOOL
Aggiungi il tuo testo
CH3-CH2-CH2
IO
OH
Primario
(butanolo - 1)
CH3-CH2-CH-OH3
CH3
IO
CH3-C-CH3
IO
OH
IO
OH
Terziario
(2-metilpropanolo-2)
Secondario
(butanolo - 2)

Alcool metilico
CH3-OH - metanolo
Etanolo
C2H5-OH - etanolo
alcool propilico
CH3-CH2-CH2-OH - propanolo
Alcool butilico
CH3-CH2-CH2-CH2-OH - butanolo
Gli alcanoli formano una serie omologa della formula generale
CnH2n+1OH (n=1,2,3,:N). I nomi degli alcanoli secondo la nomenclatura sistematica sono costruiti dai nomi degli alcani corrispondenti aggiungendo il suffisso "ol"

CH3-OH - metanolo
C2H5-OH - etanolo

Isomeria degli alcoli

Gli alcanoli sono caratterizzati da due tipi di isomerismo:
isomerismo posizione ossidrilica
gruppi nella catena del carbonio
Alcani
isomerismo dello scheletro carbonioso.

Isomeria della posizione del gruppo ossidrile nella catena del carbonio

CH3-CH2-CH2-OH propanolo
alcool n-propilico
CH3-CH-CH
l
OH
propanolo-2
(alcool isopropilico)

CH3-CH2-CH2-CH2-OH butanol-1 (alcool n-butilico)

Isomeria dello scheletro carbonioso
CH3-CH2-CH2-CH2-OH
butanolo-1
(alcool n-butilico)
CH3-CH-CH2-OH
l
CH3
2-metilpropanolo-1
(alcol isobutilico)
Il primo degli alcoli, che sono caratterizzati
entrambi i tipi di isomerismo, è il butanolo

Proprietà fisiche degli alcoli

Gli alcanoli sono liquidi incolori o cristallini
sostanze dall'odore caratteristico. I primi membri dell'omologa
serie hanno un odore gradevole, per butanoli e pentanoli l'odore
diventa sgradevole e fastidioso. Gli alcanoli superiori hanno
gradevole odore fragrante.

Temperatura di ebollizione

Punto di ebollizione degli alcoli
Nome dell'alcool
Formula
Temperatura di ebollizione
metile (metanolo)
CH3OH
64,7
Etile (etanolo)
C2H5OH
78,3
Propile (propanolo)
С3Н7ОН
97,2
Butile (butanolo-1)
C4H9OH
117,7
Amile (pentanolo-1)
C5H11OH
137,8

L'alto punto di ebollizione degli alcoli è spiegato da
significativo
intermolecolare
interazione
–
associazione di molecole, la cui possibilità è spiegata
Polarità del legame O–H ed elettronica non condivisa
coppie di atomi di ossigeno. Questa interazione è chiamata
legame idrogeno

La struttura della molecola di etanolo

H
H
δ-
H–S–S
DI
|
H
H
H
In una molecola di etanolo, gli atomi di carbonio
legati idrogeno e ossigeno
solo singoli legami. Perché il
elettronegatività
l'ossigeno è più elettronegativo del carbonio e dell'idrogeno,
coppie di elettroni comuni di legami C–
O e O - H sono spostati di lato
un atomo di ossigeno. Su di esso sorge
parziale negativo, e
atomi
carbonio
E
idrogeno
cariche positive parziali.

Proprietà chimiche degli alcoli

Reattività
gli alcoli sono dovuti
presenza nelle loro molecole
legami polari,
capace di scoppiare
per eterolitico
meccanismo.
Gli alcoli mostrano debole
acido base
proprietà

Tipi di reazione

Reazioni
ossidazione
reazione di sostituzione
atomi di idrogeno
gruppi OH
reazione di sostituzione
atomi di idrogeno OH
gruppi
Reazione
disidratazione
(divide
molecole d'acqua)
Gli alcanoli sono caratterizzati
4 tipi di reazioni:

Reazione di sostituzione dell'idrogeno - Gruppi OH

C2H5OH + Na → C2H5ONa + H2
C2H5ONa + H2O → C2H5OH + NaOH
Come reagiscono gli acidi deboli con gli alcanoli
metalli alcalini. Il risultato
sono chiamati derivati ​​metallici degli alcoli
alcolati.

Reazione di sostituzione -gruppi OH

Più grande valore pratico dalle reazioni del secondo
tipo hanno reazioni di sostituzione del gruppo idrossile su
alogeni. Questa reazione può essere effettuata con
azione sugli alcanoli di vari acidi idroalici

Reazioni degli alcanoli
R-OH + H-X ↔ R-X + H2O
Reattività degli alcanoli
R3C-OH > R2CH-OH > RCH2-OH
Reattività HX
HI > HBr > HCl > HF
La reazione degli alcanoli con gli acidi idroalici è
reversibile. L'efficienza del suo flusso dipende dalla struttura
alcanolo, la natura dell'alogenuro di idrogeno e le condizioni.
I più attivi in ​​questa reazione sono terziari
alcanoli e acido idroiodico

Condurre reazioni sperimentalmente

Reazione di disidratazione

Gli alcanoli sono caratterizzati da due tipi di reazione
disidratazione:
- Intermolecolare
E
- intermolecolare
Con la disidratazione intramolecolare si formano alcheni, con intermolecolare - semplice
eteri.

Disidratazione intramolecolare degli alcanoli
può essere effettuato riscaldandoli con
un eccesso di H2SO4 concentrato a una temperatura di 150-200ºС o passando alcoli
catalizzatori solidi surriscaldati.

La regola di Zaitsev

CH3 - CH - CH - CH2
H
90%
CH2 -CH = CH - CH3
|
LUI
H
100%
CH3 - CH2 - CH = CH2
Intermolecolare
disidratazione
asimmetrico
alcanoli procede secondo la regola Zaitsev,
secondo cui l'idrogeno viene separato principalmente da
minimo atomo di carbonio idrogenato e si forma
alchene più stabile.

Disidratazione degli alcoli secondari

Disidratazione degli alcoli secondari
Forse
il corso di vari riarrangiamenti che portano a
ottenere una miscela isomerica di alcheni.

Con riscaldamento più debole dell'alcool etilico con acido solforico
si forma dietil etere. È volatile, altamente infiammabile
liquido. L'etere dietilico appartiene alla classe degli eteri -
sostanze organiche le cui molecole sono composte da due
radicali idrocarburici legati attraverso un atomo di ossigeno.
Formula generale R-O-R

Reazioni di ossidazione

L'ossidazione degli alcoli avviene anche sotto l'azione di forti agenti ossidanti. Carattere
i prodotti risultanti è determinato dal grado
sostituzione di alcoli, nonché la natura dell'applicazione
agente ossidante

Sostanze organiche contenenti ossigeno, nonché
gli idrocarburi bruciano nell'aria o nell'ossigeno
la formazione di vapore acqueo e diossido di carbonio. Combustione
gli alcoli è una reazione altamente esotermica, quindi
possono essere usati come
carburante ipercalorico.
CnH2n+1OH+O2
nCO2+(n+1)H2O+Q

Ossidazione di alcoli primari ad acidi carbossilici
procede sotto l'azione di HNO3 o permanganato di potassio in
ambiente alcalino.
L'ossidazione degli alcoli secondari porta alla formazione
chetoni corrispondenti.

L'ossidazione di alcoli con ossido di rame porta alla formazione
aldeidi

Gli alcoli terziari possono essere ossidati solo in condizioni severe, quando
azione di forti agenti ossidanti. Le reazioni sono accompagnate da una pausa
Legami C - C agli atomi di carbonio α e formazione di una miscela
composti carbonilici

Metanolo ed etanolo

Il metanolo si ottiene per idrogenazione del monossido di carbonio (II) CO. IN
Attualmente è stato sviluppato un metodo per la produzione parziale di metanolo
recupero di anidride carbonica. Usa di più
materia prima carboniosa economica, ma richiesta grande volume
idrogeno.
CO+2H2
CO2+3H2
250-3500°C, 5-30MPa
ZnO+ZnCr2O4
t0
gatto
CH3OH
CH3OH+H2O

Applicazione di singoli rappresentanti

Applicazione di etanolo

Il metodo più comune per produrre etanolo
è la scomposizione enzimatica dei monosaccaridi.
С6H10O5)n+nH2O
zimasi
C6H12O6
2С2Н5OH+2CO2

La produzione mondiale di metanolo è di circa 10 milioni di tonnellate all'anno, etanolo
prodotto per circa
più ordine. metanolo e
l'etanolo è usato come
solventi e materie prime in sintesi organica. Oltretutto
l'etanolo è usato negli alimenti
industria
E
v
medicinale.

Ricordare

Un legame a idrogeno è un legame tra un atomo
idrogeno di una molecola e atomi con un grande
elettronegatività (O, F, N, Cl) di un'altra molecola.
Reazione di esterificazione - l'interazione di alcoli con acidi organici e inorganici
formare esteri.

diapositiva 2

Alcoli (alcanoli) -

sostanze organiche le cui molecole contengono uno o più gruppi idrossilici (gruppi -OH) collegati al radicale idrocarburico R radicale idrocarburico -OH gruppo idrossilico

diapositiva 3

Scrivi la formula di struttura dell'etano e sostituisci un atomo di idrogeno con un gruppo OH:

CH3 - CH2 - OH

diapositiva 4

La formula generale degli alcoli monovalenti saturi:

R–OH, dove R è un radicale

diapositiva 5

diapositiva 6

Nomenclatura degli alcoli.

scegliere la catena di carbonio più lunga contenente gruppi idrossilici; contiamo gli atomi di carbonio dal lato a cui è più vicino - OH; indicare la posizione e il nome dei radicali; diamo il nome dell'idrocarburo con l'aggiunta del suffisso –oli indichiamo il numero dell'atomo di carbonio in cui si trova il gruppo -OH radicale idrocarburico + OL CH3-CH-CH2-OH │ CH3 2-metilpropanolo-1

Diapositiva 7

Dai un nome alle sostanze

CH3-CH2-CH2-CH2-OH CH3 - CH-CH2-CH2-OH │ CH3 CH3-CH2-CH2-CH3 │ OH CH3 │ CH3- C - CH3 │ OH

Diapositiva 8

Serie omologa di alcoli monovalenti saturi

CH3OH metanolo CH3-CH2-OH etanolo CH3-CH2-CH2-OH propanolo CH3-CH2-CH2-CH2-OH butanolo

Diapositiva 9

Ottenere alcolici.

1. Idratazione degli alcheni: CH2=CH2+ H2O →CH3-CH2-OH 2. Fermentazione del glucosio: C6H12O6→2C2H5OH + 2 CO2

Diapositiva 10

L'uso di alcoli.

diapositiva 11

diapositiva 12

Imparare nuovo materiale.

Piano: 1. Proprietà chimiche degli alcoli monoidrici 2. L'effetto dell'etanolo sul corpo umano 3. Esperimento chimico "L'effetto dell'etanolo sulle molecole proteiche". 4. Proprietà chimiche degli alcoli polivalenti 5. Attività di ricerca degli studenti. Parte sperimentale. 5. Attività di ricerca degli studenti "Controllo di qualità dei cosmetici per la presenza di glicerina nella loro composizione" 6. Stesura di un saggio di 5 minuti.

diapositiva 13

Un gruppo funzionale è un insieme di atomi che ne determina la caratteristica Proprietà chimiche questa classe di sostanze.

Previsione della reattività degli alcoli

Diapositiva 14

Il gruppo funzionale contiene un atomo di ossigeno fortemente elettronegativo, quindi i legami C - O e O - H sono polari covalenti. Il legame è più polare nel gruppo idrossile.

H H-C-O-H H Nelle reazioni chimiche può rompersi con l'eliminazione di un protone, cioè gli alcoli sono debolmente acidi. Previsione della reattività degli alcoli

diapositiva 15

Gli alcoli possono essere considerati come basi deboli, perché quando un atomo di carbonio viene attaccato da una particella caricata negativamente, il legame C-O si rompe e il gruppo OH se ne va - si verifica la sostituzione nucleofila

H H-C-OH H Alcoli- composti anfoteri

diapositiva 16

Alcoli Proprietà acide Proprietà basiche Proprietà anfotere

Diapositiva 17

Proprietà chimiche degli alcoli

1. Interazione di alcoli con metalli alcalini Interazione dell'acqua con metalli alcalini 2C2H5OH + 2Na → 2C2H5ONa + H2

Diapositiva 18

2. Interazione di alcoli con acidi organici (reazione di esterificazione):

O C2H5 - O - + - C - CH3 → H - O alcool acido carbossilico H H2O + O - O - - C -CH3 Estere H H - O H2SO4 conc. С2Н5 Proprietà chimiche degli alcoli

Diapositiva 19

3. Interazione con alogenuri di idrogeno.

C2H5OH + HBr = C2H5Br + H2O Proprietà chimiche degli alcoli

Diapositiva 20

Proprietà chimiche degli alcoli monovalenti

4. Combustione di alcol С2Н5ОН + 3О2 = 2СО2 + 3 Н2О

diapositiva 21

Distributore di benzina in Brasile

Il Brasile è famoso non solo per il calcio. Questo è il primo paese a capire che l'alcol brucia bene non solo nei pugni. Oggi in questo paese, tutto il carburante per automobili è una miscela di benzina ed etanolo - "gasohol" (abbreviazione delle parole "benzina" - benzina e "alcool"), contenente il 22% di alcol anidro.

diapositiva 22

Proprietà chimiche degli alcoli

5. Ossidazione degli alcoli

diapositiva 23

Proprietà chimiche degli alcoli L'effetto fisiologico degli alcoli sul corpo umano.

diapositiva 24

Esperimento chimico "L'effetto dell'etanolo sulle molecole proteiche"

Lo scopo dell'esperimento è scoprire l'effetto dell'etanolo sulle molecole proteiche. scheda istruzioni. Soluzione proteica in provette uovo di pollo. Versare 1-2 ml di acqua nella prima provetta e la stessa quantità di etanolo nella seconda. Nota i cambiamenti in entrambi i tubi. Trova una spiegazione per i cambiamenti in corso Quali sistemi e organi umani sono influenzati dall'etanolo?

Diapositiva 25

Proprietà chimiche degli alcoli

6. Reazione qualitativa all'etanolo C2H5OH + 6NaOH + 4I2 = CHI3 + HCOONa + 5 NaI + H2O

diapositiva 26

Quali sono le proprietà chimiche degli alcoli monovalenti?

Proprietà dell'acido Proprietà principali Reazioni di ossidazione Reazione qualitativa Test iodoformio 1. Combustione 2. Ossidazione Interazione con alogenuri di idrogeno. Interazione con alcali. metallo. 2. Esterificazione

Diapositiva 27

Queste proprietà saranno caratteristiche degli alcoli polivalenti?

Diapositiva 28

Proprietà chimiche degli alcoli polivalenti

Interazione del glicerolo con il sodio: 2CH2OH -CHOH-CH2OH + 6Na = 2CH2ONa -CHONa-CH2ONa + 3H2 sodio glicerato

Diapositiva 29

Reazione di esterificazione CH2OH - CHOH - CH2OH + 3HNO3 = CH2NO2 - CH NO2 - CH2 NO2 + 3H2O nitroglicerina

diapositiva 30

domanda problematica La comparsa di nuove proprietà chimiche causerà un aumento del numero di gruppi idrossilici nelle molecole degli alcoli poliidrici? CH2OH - CHOH - CH2OH

Diapositiva 31

Reazione qualitativa agli alcoli polivalenti.

CH2 - OH CH2 - O Cu CH - OH + Cu (OH2) CH - O + H2O CH2 - OH CH2 - OH glicerolo glicerato di rame (blu brillante)

diapositiva 32

Proprietà chimiche degli alcoli polivalenti:

Proprietà acide Proprietà basiche Reazioni di ossidazione Reazione qualitativa Glicerina + Cu(OH)2 colore blu brillante Combustione Ossidazione KMnO4 Interazione con alogenuri. 2. Esterificazione Interazione con alcali. metallo. 2. Con base insolubile

Diapositiva 33

Attività sperimentali

Sono state emesse tre provette numerate. Ogni tubo contiene soluzioni incolori. Compito: identificare la glicerina tra le soluzioni fornite

diapositiva 34

Applicazione di glicerina

Diapositiva 35

Studio: "Controllo di qualità"

Come empiricamente determinare che questo prodotto contiene glicerina? Crea un algoritmo di ricerca.

diapositiva 36

Conclusione:

Il numero di gruppi idrossido influisce sulle proprietà dell'alcol (a causa dei legami idrogeno); Le proprietà generali degli alcoli monoidrici e polivalenti sono dovute alla presenza del gruppo funzionale -OH; Utilizzando l'esempio degli alcoli polivalenti, siamo convinti che i cambiamenti quantitativi si trasformino in cambiamenti qualitativi: l'accumulo di gruppi idrossilici nella molecola ha portato alla comparsa di nuove proprietà negli alcoli rispetto agli alcoli monoidrici - interazione con basi insolubili.

Diapositiva 37

Riflessione

Cosa ti ha interessato di più nella lezione di oggi? Come hai ottenuto il materiale che hai imparato? Quali sono state le difficoltà? sei riuscito a superarli? La lezione di oggi ti ha aiutato a comprendere meglio le problematiche dell'argomento? Le conoscenze acquisite nella lezione di oggi ti saranno utili?

Diapositiva 41

Risoluzione dei problemi (facoltativo)

1. Scrivi le equazioni di reazione che possono essere utilizzate per effettuare trasformazioni e indica le condizioni per la loro implementazione: + H2O + HCl + H2O t

Diapositiva 42

Grazie per la lezione

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